Terpeni: cosa sono e che funzione hanno?

Oltre ai tanti termini comuni che ormai sentiamo spesso sulla cannabis, tra cui indica, sativa, cannabinoide ci si può imbattere anche nel termine terpene.

I terpeni sono un composto importante presente nella cannabis e possono influenzare l'aroma, il sapore e gli effetti della cannabis.

I terpeni sono prodotti dalle ghiandole resinose delle piante di cannabis ed esistono diversi tipi di terpeni con diverse concentrazioni. Ciascun tipo di terpene ha un profilo aromatico e gustativo diverso, oltre ad avere effetti specifici sul corpo. Per questo motivo è importante conoscere i terpeni prima di acquistare un prodotto.

Cosa sono? 

I terpeni, noti anche come isoprenoidi, sono composti naturali presenti nelle piante e negli animali, ognuno dei quali ha un profilo aromatico e gustativo distinto, oltre a diversi effetti sull'organismo.

Il limonene, ad esempio, è noto per le sue proprietà antinfiammatorie, mentre il mircene è noto per i suoi effetti sedativi. Inoltre, alcuni terpeni sono in grado di intensificare gli effetti di altri terpeni e cannabinoidi, come il THC e il CBD. Sono responsabili degli aromi, dei sapori e persino dei colori associati alle diverse piante.

Nella cannabis, i terpeni sono ciò che conferisce a certe varietà il loro odore e sapore distinti. Possono anche essere usati per creare vari prodotti, come solventi, pesticidi e coloranti, e alcuni hanno anche proprietà terapeutiche.

Sebbene i terpeni siano presenti nella maggior parte delle piante, alcune delle fonti più comuni sono le erbe di cannabis, gli agrumi, il timo e la salvia.

Cosa fanno?

Si ritiene che i terpeni proteggano le piante dai fattori ambientali e dai potenziali predatori. La loro influenza sugli esseri umani, tuttavia, rimane in gran parte poco chiara.

I ricercatori e i consumatori di cannabis stanno iniziando a esplorare i terpeni come un modo per differenziare i prodotti di cannabis e prevederne gli effetti.

La teoria principale è che il profilo terpenico - i terpeni dominanti - di una varietà lavora insieme al contenuto di cannabinoidi - la quantità di tetraidrocannabinolo (THC), cannabidiolo (CBD) e altri cannabinoidi - per generare gli effetti che le persone associano alle diverse varietà.

Spesso ci si chiede perché due diverse varietà di cannabis con lo stesso contenuto di THC possano produrre effetti diversi. Sebbene i terpeni non provochino una sensazione di intossicazione, molti ritengono che possano influenzare gli effetti del THC, il cannabinoide responsabile dell'effetto psicoattivo.

Inoltre si sa che l'uso dei terpeni per le loro proprietà aromatiche non è un concetto nuovo. Da tempo l'uomo utilizza gli oli essenziali derivati dai terpeni per pratiche come l'aromaterapia.

Per esempio, l'olio di lavanda contenente linalolo, che è un terpene noto, può aiutare a rilassarsi. Allo stesso modo, i terpeni presenti nella cannabis possono amplificarne gli effetti.

Tuttavia, tra i loro effetti non ci sono solo gli effetti che comportano una riduzione dello stress. La ricerca ha rivelato che i terpeni sono una nuova fonte di qualità terapeutica.

Infatti, in passato ci si concentrava sulle proprietà terapeutiche dei cannabinoidi come il THC e il CBD, ma con il progredire della nostra conoscenza sui terpeni, sta diventando evidente che questi composti aromatici possiedono anche proprietà medicinali. 

Ogni terpene ha una combinazione unica di benefici terapeutici, alcuni dei quali ricordano la loro funzione nelle piante, come la protezione da microrganismi e agenti patogeni.

Quali sono le proprietà medicinali?

I terpeni sono composti naturali presenti sia nelle piante che negli animali e possiedono diverse proprietà mediche. Questi composti possono proteggere gli organismi viventi da stress abiotici e biotici e sono utilizzati per scopi medicinali, per la comunicazione e persino per migliorare la penetrazione cutanea.

La cannabis è la fonte più comune di terpeni medicinali e contiene molti composti con effetti terapeutici, come antitumorali, antimicrobici, antimicotici, antivirali, antiiperglicemici, analgesici, antinfiammatori e antiparassitari.

Anche l'olio di tè, il timo e gli agrumi sono piante comunemente utilizzate con valori medicinali, e i terpeni sintetizzati dalla cannabis sono stati usati come farmaci per secoli. Oltre al loro aroma, i terpeni contengono anche proprietà antimicrobiche.

Il metodo di esame in vitro è stato utilizzato per studiare gli effetti dei terpeni costituenti sull'acetilcolinesterasi degli eritrociti umani, e sono stati utilizzati come farmaci anti-demenza (attuali stimolatori della memoria) che aumentano l'attività colinergica attraverso l'inibizione della colinesterasi. 

Ecco alcune delle proprietà medicinali dei terpeni:

• I terpeni presenti nell'albero del tè contengono il principio attivo per trattare le infezioni cutanee;
• i terpeni presenti nel timo possiedono potenti proprietà antibatteriche e antimicotiche;
• i terpeni presenti nella cannabis possiedono proprietà psicoattive e sono utilizzati contro molte malattie infettive;
• i terpeni nel saggio spagnolo sono utili nel migliorare la memoria ed sono utilizzati nei farmaci anti-demenza;
• i terpeni presenti negli agrumi vengono utilizzati nei farmaci contro la pediculosi;
• nel citrale si possono avere terpeni che hanno effetti antibatterici e antimicotici;
• anche i terpeni presenti nella citronella sono dei veri e propri repellenti per insetti.

Proprietà e diverse famiglie dei terpeni

I terpeni hanno molti usi benefici, come le proprietà anti-insetto, antimicrobiche e anti-erbivore.

Anche le proprietà antimicrobiche presenti nei terpeni sono comunemente utilizzate nella medicina tradizionale e moderna. Esempi di piante che producono terpeni con attività antimicrobica sono il Pinus ponderosa, le spezie, la propoli cretese, l'Helichrysum italicum e il Rosmarinus officinalis.

Questi terpeni possono essere utilizzati anche contro gli agenti patogeni di origine alimentare. Dopo la vaporizzazione e la distillazione dell'estratto cellulare di Pinus ponderosa, si ottengono un distillato e un residuo. Il distillato è costituito da monoterpeni e alcuni sesquiterpeni, mentre il residuo è costituito da quattro acidi diterpenici.

Inoltre, una funzione importante dei terpeni è che quando una pianta contenente viene danneggiata fisicamente dall'attacco di insetti, la resina contenente il terpene viene rilasciata per proteggere la pianta. Ora vediamo come vengono classificati i terpeni:

I monoterpeni sono i più piccoli della famiglia dei terpeni, si dividono in sottotipi aciclici, monociclici e biciclici, e hanno una formula molecolare di C 10 H 16 . Questi composti si trovano negli oli essenziali, nelle fragranze e in vari isomeri strutturali e sono noti per le loro proprietà aromatiche. Esempi di monoterpeni presenti nei profumi naturali sono l'α-pinene, che ha un profumo simile a quello dei pini, e il limonene delle piante di agrumi. Si ritiene che il loro scopo sia quello di attirare gli impollinatori o di dissuadere altri organismi dal nutrirsi delle piante, nonché di essere legati al processo di fioritura delle piante. L'isolamento dalle loro fonti vegetali avviene tramite distillazione in corrente di vapore, con un punto di ebollizione compreso tra 150°C e 185°C. La purificazione di questi terpeni può essere ottenuta attraverso la distillazione frazionata a pressioni ridotte o attraverso un altro processo per formare un derivato cristallino. Questi tipi di terpeni li vedremo meglio in seguito per conoscere più a fondo i terpeni presenti nella pianta di cannabis.

I sesquiterpeni, composti da C15H24, sono più grandi e più stabili dei monoterpeni e possono essere isolati e purificati mediante distillazione in corrente di vapore, distillazione frazionata sotto vuoto e gascromatografia. Questi composti si trovano nelle piante, nei funghi e negli insetti e possono agire come meccanismo di difesa o feromone per attirare i compagni. I composti aciclici, come i farnesani, possono essere impiegati come pesticidi naturali o feromoni per vari insetti e mammiferi. Inoltre, i sesquiterpeni sono una componente significativa degli ormoni della crescita e delle proprietà di segnalazione delle piante che rispondono all'ambiente.

Questa famiglia di composti deriva principalmente dalla famiglia delle Asteraceae, come girasoli, calendule e margherite. Queste piante producono lattoni sesquiterpenici nelle foglie e nei fiori e sono note per le loro proprietà antitumorali, antiplasmodiche e antinfiammatorie. Inoltre, i sesquiterpeni possono anche agire come meccanismo di difesa contro gli erbivori e attirare alcuni organismi a diffondere i loro semi. Nella medicina tradizionale occidentale, i sesquiterpeni sono utilizzati per trattare ulcere gastriche, infezioni batteriche, emicranie, malaria e per migliorare la pelle. L'oppio di lattuga è stato usato per secoli come analgesico.

I diterpeni sono composti organici con formula molecolare C 20 H 32, i diterpeni possiedono gruppi attivi con proprietà quali l'attività della vitamina A e gli ormoni della crescita delle piante, che controllano la germinazione, la fioritura e la transizione delle piante dalla riproduzione asessuata a quella sessuata. Ad oggi, sono stati isolati oltre 650 diterpeni dal genere di piante da fiore noto come Euphorbia. Questi composti si sono dimostrati utili nei trattamenti terapeutici, come le applicazioni antitumorali, citotossiche e antinfiammatorie. Sono presenti anche in alcuni farmaci antitumorali, come il taxolo e il forbol, noto promotore dei tumori.

Mentre i tansinoni sono una classe di diterpeni isolati dalle radici o dai rizomi essiccati del Danshen o Tanshen, un'erba tradizionalmente usata nella medicina cinese. Isolati per la prima volta negli anni '30, sono stati identificati più di 90 composti che possono essere suddivisi in due gruppi: 40 composti lipofili e 50 idrofili. Questi composti sono stati studiati per le loro proprietà antitumorali in vitro e in vivo, con un potenziale utilizzo come farmaci antitumorali grazie alle loro caratteristiche di antiproliferazione e inibizione di adesione, migrazione e invasione. Vari analoghi del tanshinone sono stati sintetizzati e testati in studi clinici per le loro qualità antitumorali. Quest'erba è stata utilizzata in molti Paesi asiatici per la prevenzione e il trattamento di varie malattie, come quelle cardiache, vascolari e l'artrite, oltre che per ridurre l'infiammazione e aumentare le risposte immunitarie.

I triterpeni sono composti da tre a sei unità isopreniche, con una formula chimica di C 30 H 48. Comprendono steroidi e steroli, di cui lo squalene è il precursore biologico. Presenti in animali, piante e funghi, fungono da precursori degli steroidi negli organismi e sono derivati dall'acido mevalonico. Le saponine, con proprietà emulsionanti, derivano dalla buccia delle piante e agiscono come eccellenti detergenti nel sistema digestivo umano. Strutturalmente simili agli ormoni prodotti nel corpo umano, i loro usi medicinali sono in fase di studio per le potenziali attività antitumorali, antiossidanti, antivirali e antiaterosclerotiche. Inoltre, i triterpeni possono essere utili per chi soffre di diabete, riducendo i livelli di glucosio e inibendo la dolcezza negli alimenti dolci e ipercalorici. Le saponine possiedono anche proprietà disintossicanti e di guarigione delle ferite, nonché un effetto diuretico sui reni.

I terpeni presenti nella cannabis

L'uso della cannabis è in aumento per scopi terapeutici, come il trattamento del dolore, degli effetti collaterali della chemioterapia e dei problemi di salute mentale.

La pianta di cannabis contiene almeno 80 composti, il più importante dei quali è il delta-9-tetraidrocannabinolo, o THC. Il cannabidiolo, o CBD, è un altro principio attivo della cannabis che non si lega agli stessi recettori del THC e agisce invece per inibire la degradazione dell'anandamide.

In questo approfondimento ci concentreremo sui terpeni della cannabis, che sono una parte fondamentale di questa pianta che dona aroma, sapore ed effetti benefici.

La composizione terpenica della cannabis varia a seconda della varietà e può influire sulla qualità del prodotto, sul prezzo al dettaglio e sulle preferenze dei consumatori. Inoltre, la proporzione di terpenoidi nella cannabis può essere influenzata dalla varietà di cannabis, dalla parte della pianta, dalle condizioni ambientali, dalla maturità e dal metodo di analisi. Inoltre, le diverse fasi di crescita della cannabis possono portare a differenze sostanziali nella composizione dei terpeni.

In particolare come visto in precedenza i terpeni si dividono in vari tipi e quelli maggiormente presenti nella cannabis sono i monoterpeni, e sono noti per le loro proprietà medicinali. Nelle strutture infiorescenze è presente una predominanza di monoterpeni e sono il limonene, il mircene, il pinene, il terpinolene e il linalolo. Ecco i terpeni più comuni presenti nella cannabis:

• Limonene;
• Mircene;
• Cariofillene;
• Linalolo;
• Pinene;
• Terpinolene;
• Farnesene;
• Eucaliptolo.

Il limonene, un composto chimico, è presente nella scorza degli agrumi, tra cui limoni, lime e arance. È altamente concentrato nelle bucce d'arancia, che rappresentano circa il 97% degli oli essenziali presenti nella scorza di questo frutto. Il D-limonene è la variante chimica principale del composto comunemente chiamato così. 

Il limonene è un membro della famiglia dei terpeni, che produce potenti fragranze che agiscono come un meccanismo di difesa per le piante contro i potenziali predatori. Si ritiene che il limonene, un terpene ampiamente presente, offra una serie di vantaggi per la salute, tra cui effetti antinfiammatori, antiossidanti, antistress e potenziali effetti di prevenzione delle malattie.

Il mircene o β-mircene è un terpene presente nell'olio essenziale di diverse piante, tra cui verbena, citronella, cannabis indica e mircia. Questo composto chimico è uno dei più importanti ingredienti utilizzati nell'industria dei profumi. Questa rassegna si concentra sulla presenza, sul profilo biologico e tossicologico del β-mircene, un monoterpene che è un costituente abbondante in diverse specie vegetali, come il luppolo e la cannabis. Viene utilizzato come agente aromatizzante e aromatico nell'industria alimentare e delle bevande. 

La rassegna illustra le proprietà biologiche del β-mircene, tra cui quelle ansiolitiche, antiossidanti, anti-invecchiamento, antinfiammatorie e analgesiche, nonché i meccanismi di attività. Inoltre, vengono presentati i dati recenti sulla sicurezza del β-mircene. I risultati degli studi sugli animali suggeriscono che il β-mircene può offrire benefici per la salute, ma mancano ricerche condotte sull'uomo. Esiste un potenziale per lo sviluppo di birre analcoliche, alimenti e bevande funzionali ed estratti di cannabis (a basso contenuto di THC) ricchi di β-mircene.

Il cariofillene, noto anche come beta-cariofillene o BCP, è un terpene presente nella cannabis e in molte altre piante, come luppolo, cannella, basilico, origano, chiodi di garofano e pepe nero. È riconosciuto per il suo profumo e sapore pungente, pepato e terroso. Ciò che lo rende speciale tra i terpeni è la sua capacità di attaccarsi al recettore cannabinoide CB2, simile ad alcuni cannabinoidi. Ciò gli consente di attivare i benefici per la salute legati al recettore CB2, come la riduzione dell'infiammazione.

Il linalolo è uno dei numerosi terpeni che creano il caratteristico aroma e gli effetti terapeutici della cannabis. Si ritiene che sia uno dei più antichi sedativi conosciuti e si trova in molte piante, come gli agrumi, la betulla, il legno di rosa, l'alloro e il coriandolo, mentre la lavanda è la più riconoscibile. Questo composto è prodotto all'interno dei tricomi dei fiori di cannabis ed è stato usato per migliaia di anni. La ricerca ha identificato che il linalolo non ha solo effetti sedativi; è stato anche scoperto che fornisce diversi benefici medici quando viene usato nella cannabis: Ansiolitico, Allevia lo stress, Anticonvulsivante, Antidepressivo, Rilassante muscolare.

I terpeni, come il pinene, sono oli aromatici prodotti nei tricomi della cannabis. Originariamente sviluppati come misura protettiva contro i predatori, questi composti possono offrire una serie di vantaggi all'uomo. In particolare, il pinene si trova anche nelle conifere, nelle bucce d'arancia, nell'acquaragia, negli aghi di pino, nel rosmarino, nell'aneto, nel basilico e nel prezzemolo. Le prove suggeriscono che i vari cannabinoidi e terpeni hanno effetti unici che influenzano le proprietà complessive di una varietà. Sono in corso ricerche per esplorare i potenziali usi del pinene e i suoi effetti e benefici associati, tra cui proprietà antinfiammatorie, broncodilatatrici, ansiolitiche e antidolorifiche. Inoltre, potrebbe essere in grado di contrastare la perdita di memoria a breve termine causata dal THC.

Il terpinolene non è un terpene molto presente nella cannabis, tuttavia i suoi effetti sull'esperienza complessiva possono essere notevoli anche in concentrazioni minime. Questo terpene si trova nelle mele, nella noce moscata e nell'olio di tea tree e ha un aroma fragrante ed erbaceo con una nota di pino. Gli effetti del terpinolene possono variare a seconda della sua combinazione con altri composti della cannabis e della fisiologia dell'individuo. In generale, ha un effetto calmante e sedativo se usato da solo, ma può agire come stimolante se combinato con il THC. Il terpinolene è noto per fornire benefici medicinali come sollievo dall'insonnia, attività antiossidante e proprietà antimicrobiche.

Il β-Farnesene è un terpene che si trova in quantità sostanziali nelle piante di cannabis e in altre piante come mele, arance e curcuma. Si trova naturalmente nelle scorze di frutta ed è noto per il suo distinto aroma di mela verde e sta diventando un terpene sempre più importante nel mercato della cannabis, in particolare nei prodotti di resina viva. La ricerca ha dimostrato che il farnesene ha effetti calmanti e riequilibranti, proprietà antinfiammatorie simili a quelle della curcuma e potenziali proprietà antitumorali, oltre a effetti antispastici che possono dare sollievo ai dolori muscolari e nervosi.

L'eucaliptolo, chiamato anche cineolo o cineole, è un potente terpene terapeutico presente in molte piante ed erbe, come lo zenzero, l'alloro e l'eucalipto. L'eucaliptolo è noto per i suoi effetti energizzanti ed edificanti nelle varietà di cannabis con un'alta concentrazione di questo terpene. Il suo aroma ha un impatto rinfrescante sui polmoni e sui seni paranasali, rendendolo un componente popolare nelle pomate utilizzate per ridurre la congestione. L'eucaliptolo è noto per fornire una varietà di benefici medicinali, tra cui una migliore circolazione, proprietà antibatteriche/antifungine e sollievo dal dolore.

Negli ultimi anni, l'uso della cannabis a scopo ricreativo negli alimenti sta guadagnando terreno, soprattutto grazie al crescente interesse commerciale per i terpeni della cannabis. I terpeni non solo forniscono informazioni sulle proprietà dei genotipi di cannabis, ma possono anche amplificare gli effetti terapeutici dei cannabinoidi.

Questa guida sottolinea l'importanza di comprendere la chimica dei terpeni della cannabis e fornisce una classificazione dei profili descrittivi di diverse varietà commerciali di cannabis.